( E ) ( Z )

( E ) ( Z )

2. Klausur 1. Aufgabe a) Formulieren Sie den Mechanismus der durch Hydroxid-Ionen katalysierten AldolAddition und Aldol-Kondensation zwischen den bei...

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Page 1 Page 2 3. Cat-e-Zaf (26. 12 e-z-z-z 22 z-e 84773) 2. 4-26 4- 42
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"Z !"Z !"Z !"Z !"Z !" - Landschaftspflegeverband Rügen eV
Kapelle Gutshaus Boldevitz. Fischerkaten Süderende 105. Wasserwanderrastplatz Kuhle. Parkplatz Platz des Friedens. Bush

"Z !"Z !"Z !"Z !"Z - Landschaftspflegeverband Rügen eV
Gutshaus Kajahn. Gutshaus Gobbin. Parkplatz Stedar. Infotafel Güstin. Brücke über ... Kapelle Gutshaus Boldevitz. St.

2. Klausur

1. Aufgabe a) Formulieren Sie den Mechanismus der durch Hydroxid-Ionen katalysierten AldolAddition und Aldol-Kondensation zwischen den beiden unten gezeigten Molekülen.

1P

1P O

O H

O

OH

O

+ H2O 1P

O H

OH

O

O

H

1P

1P

O

H2O

O

OH 1P

OH

b) Zeichnen Sie die beiden möglichen Isomere der Aldol-Kondensation und bezeichnen Sie die Stereochemie der Produkte.

1P

1P

O

O

1P

Stereochemie:

(E)

- Isomer

Stereochemie:

(Z)

- Isomer

1P

2. Klausur

2. Aufgabe a) Zeichnen Sie von der unten gezeigten Verbindung alle möglichen Stereoisomere und kennzeichnen Sie eindeutig in welcher stereochemischen Beziehung (enantiomer, diastereomer) die Isomere zueinander stehen. 0.5 P

1P OH

OH

O

enantiomer

O

HO

HO

1P OH

OH

OH

OH

OH

OH

O

HO OH

diastereomer

1P

diastereomer

diastereomer

1P

1P OH

OH

O

HO

OH OH

O

HO

enantiomer

OH OH

0.5 P

b) Wie verhalten sich Stereoisomere bezüglich ihrer physikalischen Eigenschaften (z. B. Schmelzpunkt, Siedepunkt, Dichte)? - Enantiomere besitzen identische physikalische Eigenschaften 1 Punkt - Diastereomere besitzen unterschiedliche physikalische Eigenschaften 1 Punkt

c)

Wie viele Stereoisomere existieren maximal für eine Verbindung, die n Stereozentren aufweist? Es existieren maximal 2n Stereoisomere. 2 Punkte

2. Klausur

3. Aufgabe a)

Aus welchen Untereinheiten sind die Bausteine (Nucleotide) der DNA aufgebaut? Phosphorsäure (-diester) 1 Punkt D-2-Desoxyribose (Zucker) 1 Punkt Nucleobase

1 Punkt

b) Während Ethanol in unserem Körper unter Bildung von Acetyl-CoA abgebaut wird, kann Methanol nicht bis zu diesem Endprodukt umgesetzt werden. Zeichnen Sie in die Kästen die fehlenden Verbindungen der Methanol-Metabolisierung und ergänzen Sie die fehlenden chemischen Namen. Oxidation H3C OH

Oxidation H 2C O

1P

H C O

1P

HO

Methanol

Name ?

Name ? Formaldehyd

0.5 P

Ameisensäure

0.5 P

0.5 P c)

Worauf beruht die giftige Wirkung des Methanols (1 Satz)? Methanol wird nur bis zur Ameisensäure umgesetzt, diese reichert sich im Körper an und verursacht eine Azidose 1 Punkt

d) Benennen Sie die eingekreisten funktionellen Gruppen.

A)

Carbonsäureester 0.5 Punkte

B)

Phosphorsäure(di-)ester 1 Punkt

C)

quartäres Ammoniumsalz 1 Punkt

2. Klausur

4. Aufgabe a)

Zeichnen Sie die Formel eines Tripeptids, das nur aus L-Alanin besteht. O H2N

H N

N H

O

3P

OH

O

-1 P wenn Seitenkette falsch -1 P wenn Stereochemie falsch

b) Zeichnen Sie die mesomere Grenzstruktur der Amidbindung, die den partiellen Doppelbindungscharakter verdeutlicht.

O

O R'

R

R

H

c)

Zeichnen Sie Phenylalanin

die

2P

R'

N

N H

Fischer

Projektion

von

L-

COO

in der Form, die im basischen

H2N

H CH2Ph

Medium (pH = 12) überwiegend vorliegt.

3P Jeweils –1 Punkt wenn Seitenkette, Protonierung oder Stereochemie falsch

d) Durch welches Reagenz lassen sich Aminosäuren chromatographieplatten farbig nachweisen? Ninhydrin

2 Punkte

z.B.

auf Dünnschicht-

2. Klausur

5. Aufgabe a) Zeichnen Sie bitte die Produkte der folgenden Reaktionen und benennen Sie die im Verlauf der Reaktionen neu gebildeten funktionellen Gruppen.

+ NH NH2

O2N

O2N

O

NH N

NO2

1P

NO2

Hydrazon

1P

H (kat.)

O

+

HO

O

OH

O

1P

Vollacetal

O

O

+

Cl

O

1P

O

1P H2N

N H

(Carbonsäure)amid

1P

b) Markieren Sie bitte alle Stereozentren der gezeigten Verbindungen mit einem Stern (*).

N OH

*

COOH

OH

*

H N

S

Milchsäure

1 P Adrenalin

H N

H

* N

O

S

*

N

OAc

O

H2N

1P

O

COOH

2P

Cefotaxim

2. Klausur

6. Aufgabe a) Vervollständigen Sie das gezeigte Schema für die Tollensprobe, ausgehend von D-Galactose. Hinweis: Die D-Galactonsäure ist das C-1-Oxidationsprodukt der D-Galactose. 1.5 P HO

1.5 P

OH O

HO OH

OH

D-Galactose

O

H

H

OH

HO

H

HO

H

H

(Sesselform)

1P O

OH

H

OH

HO

OH OH

HO

Ag+

Ag

(Silberspiegel)

H

H H OH OH

D-Galactonsäure

(Fischer-Projektion)

(Fischer-Projektion)

b) Markieren Sie für beide Bausteine der Lactose das anomere Zentrum (Pfeil) und geben Sie dessen Konfiguration (α oder β) an.

β HO

OH O

HO OH

O

β OH O

O H

je

1P

OH

OH

c) Handelt es sich bei der Lactose um einen reduzierenden oder nicht-reduzierenden Zucker ? reduzierend 2 Punkte

d) Benennen Sie das reduzierende Disaccharid, das durch Hydrolyse der Cellulose erhalten wird. Cellobiose 2 Punkte

2. Klausur

7. Aufgabe a) Die beiden Isomere A und C des Thalidomids wandeln sich im Körper unter Säurekatalyse ineinander um, wobei die achirale Verbindung B durchlaufen wird. Vervollständigen Sie das gezeigte Schema, indem Sie die stereochemisch korrekten Strukturen zeichnen, und geben Sie die gesuchten chemisch korrekten Begriffe an. O

O HO

O

H

NH N

O

N

H

A

O NH

O

N

O H

2P

O

O

O

H

NH

O

C

B

Wie nennt man ein 1:1-Gemisch der beiden Isomere A und C ? Racemat

1P

Welche Art von Isomerie besteht zwischen den Verbindungen A und C ? Stereoisomerie

1P

Welche Art von Isomerie besteht zwischen den Verbindungspaaren A/B und B/C ? Keto-Enol-Tautomerie

1P

b) Kennzeichnen Sie, welche der folgenden Verbindungen meso-Verbindungen sind.

Br HN

HN

CO2Et

EtO2C Br

meso

1.5 P

1.5 P meso

-1.5 P wenn eine falsche Verbindung angegeben wurde

2P

2. Klausur

8. Aufgabe a) Zeichnen Sie den Mechanismus für die säure-katalysierte Veresterung der unten dargestellten Verbindungen. 0.5 P

1P H

H

O

0.5 P

O OH

OH

OH

H

O

O

O

H

H

1P

H -shift 1P

1P O

-H O

OH

- H2O

OH

O

O

O H

2P

H

1P

wenn nur das Produkt richtig ist: O O

b) Wieso gelingt die basische Veresterung nicht?

Die Base (z.B. Hydroxid) deprotoniert die Carbonsäure irreversibel. 1 Punkt

c) Worin unterscheiden sich die saure und basische Esterhydrolyse bezüglich der Stöchiometrie der Reagenzien? sauer: katalytische Mengen Säure 1.5 Punkte basisch: stöchiometrische Mengen an Base 1.5 Punkte

2. Klausur

9. Aufgabe a)

Welche physikalische Eigenschaft ist für die Auftrennung von Aminosäuren bzw. Proteinen durch Chromatographie an Kieselgel entscheidend?

Polarität oder Hydrophilie/Hydrophobie. 2,5 Punkte

b) Wie berechnet man den Rf-Wert einer Substanz?

Wegstrecke Substanz/Wegstrecke Laufmittelfront. 2,5 Punkte

c)

Unter welchen Bedingungen lassen sich Racemate mittels Chromatographie auftrennen?

bei Verwendung einer chiralen festen Phase 2 Punkte

d) Definieren Sie den Begriff "Katalysator".

Ein Katalysator ist eine Substanz, die die Aktivierungsenergie einer Reaktion herabsetzt und damit die Gleichgewichtseinstellung beschleunigt. Sie geht unverändert aus der Reaktion hervor, verändert jedoch nicht die Thermodynamik der Reaktion 3 Punkte

2. Klausur

10. Aufgabe Für die Reaktion R-X + Nu → R-Nu + X findet man folgendes Reaktionsdiagramm:

a) Vervollständigen Sie das Freie-Enthalpie-Diagramm der Reaktion, indem Sie den zutreffenden Buchstaben in die leeren Kreise setzen: A - Freie Reaktionsenthalpie B - Übergangszustand C - Zwischenstufe D - Aktivierungsenergie E - Entropie

b) Bei der obigen Reaktion handelt es sich um eine Reaktion zweiter Ordnung (SN2, nucleophile Substitution). Geben Sie das Geschwindigkeitsgesetz der Reaktion für die Abnahme an R-X an. –d [R-X]/dt = k2 * [R-X][Nu]

c)

2 Punkte

Wird die Reaktion schneller ablaufen, wenn eine höhere Konzentration an Nucleophil (Nu) eingesetzt wird? Geben Sie eine kurze Begründung an (1 Satz). Ja, denn die Konzentration des Nucleophils taucht im Geschwindigkeitsgesetz auf 2 Punkte